光谱学与光谱分析, 2011, 31 (5): 1300, 网络出版: 2011-05-30  

邻-吡啶苯并噻二唑衍生物的合成与双光子荧光传感性能

Two-Photon Sensors for Proton Derived from 7-Pyridinylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole Receptor
作者单位
1 苏州大学材料与化学化工学部, 江苏 苏州 215123
2 苏州科技学院化学与生物工程学院, 江苏 苏州 215009
3 山东大学晶体材料国家重点实验室, 山东 济南 250100
摘要
以吡啶苯并噻二唑基元为荧光传感“接受体(齿)”, 将其与咔唑“核”键合获得单齿和双齿两个化合物: 2,8-(2-吡啶苯并噻二唑)-N-乙基氮杂芴(CPTZ1)和2,8-双(2-吡啶苯并噻二唑)-N-乙基氮杂芴(CPTZ2), 并通过红外光谱、 核磁共振谱、 质谱表征。 通过稳态/瞬态单光子荧光测试和飞秒钛宝石激光器泵浦探测, 探讨了CPTZ1和CPTZ2化合物对质子[H+]的敏感性。 Stern-Volmer方程给出CPTZ1的单、 双光子荧光的猝灭常数分别为: k1PSV=0.04 L·mol-1, k2PSV=0.20 L·mol-1; 而CPTZ2的猝灭常数则分别为k1PSV=0.10 L·mol-1, k2PSV(CPTZ2)=0.22 L·mol-1。 研究结果表明, 双光子荧光(TPF)检测表现出对质子更高的敏感性, 其灵敏度是相应的单光子荧光(OPF)的2~5倍。
Abstract
Two new chromophores with carbazole as molecular focal point bearing either one o-pyridine-benzothiadiazole unit or two o-pyridine-benzothiadiazole units at the periphery respectively, named as 2,8-(o-pyridine-benzothiadiazole)-N-ethyl-carbazole (CPTZ1) and 2,8-bis(o-pyridine-benzothiadiazole)-N-ethyl-carbazole (CPTZ2), were synthesized and characterized by IR spectra, 1H NMR spectra and MS. The influence of proton upon one-photon and two-photon fluorescence about these two compounds was discussed. Stern-Volmer equation gives that the S-V constants (k1PSV) of one-photon fluorescence (1PF) of CPTZ1 and CPTZ2 are 0.04 and 0.10 L·mol-1, respectively; while the k2PSV of two-photon fluorescence (2PF) of CPTZ1 and CPTZ2 are 0.20 and 0.22 L·mol-1, respectively. Obviously, two-photon (2P) fluorescence detection presented more sensitivity than one-photon (1P) fluorescence response, which exhibits the potential application of two-photon sensor in PH detection.

赵维峰, 王筱梅, 罗建芳, 陶绪堂. 邻-吡啶苯并噻二唑衍生物的合成与双光子荧光传感性能[J]. 光谱学与光谱分析, 2011, 31(5): 1300. ZHAO Wei-feng, WANG Xiao-mei, LUO Jian-fang, TAO Xu-tang. Two-Photon Sensors for Proton Derived from 7-Pyridinylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole Receptor[J]. Spectroscopy and Spectral Analysis, 2011, 31(5): 1300.

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