发光学报, 2016, 37 (8): 899, 网络出版: 2016-08-29  

氢键作用对基于异佛尔酮发光材料的荧光性能的影响

Hydrogen Bond Effect on Luminescence Properties of Isophorone-based Emitter
作者单位
1 太原理工大学 新材料界面科学与工程教育部重点实验室, 山西 太原 030024
2 太原理工大学 材料科学与工程学院, 山西 太原 030024
3 山西煤炭管理干部学院, 山西 太原 030600
4 太原理工大学 化学化工学院, 山西 太原 030024
摘要
合成了3种基于异佛尔酮的新型单晶荧光材料: 3-二丙烯腈基-5,5-二甲基-1-苯乙烯基环己烯 (DCDSC)、3-二丙烯腈基-5,5-二甲基-1-(3-羟基苯乙烯基)环己烯(DCDH3C)及3-二丙烯腈基-5,5-二甲基-1-(4-羟基苯乙烯基)环己烯(DCDH4C)。通过氢核磁共振谱和元素分析确定了它们的分子结构。通过单晶X射线衍射获得了3种材料的晶体结构数据。DCDSC、DCDH3C和DCDH4C的紫外吸收光谱依序分布在长波区的390, 398, 424 nm,短波区分布在268,269,283 nm。DCDSC、DCDH3C和DCDH4C在THF中的最大发射峰分别位于522, 549, 567 nm。与DCDSC相比, 3位羟基取代的DCDH3C的发射波长红移了27 nm, 而4位取代羟基的DCDH4C的发射波长红移了45 nm。其主要原因在于DCDSC、DCDH3C和DCDH4C存在不同的氢键作用, 当然, 取代基的类型及位置等也可能对材料的发射波长产生一定作用。
Abstract
Three luminescence materials, 3-(dicyanomethylene)-5,5-dimethyl-1-styryl-cyclohexene (DCDSC), 3-(dicyanomethylene)-5,5-dimethyl-1-(3-hydroxy-styryl)cyclohexene(DCDH3C) and 3-(dicyanomethylene)-5,5- dimethyl-1-(4-hydroxy-styryl)cyclohexene (DCDH4C), were designed and synthesized, respectively. These compounds were confirmed by 1H NMR and elemental analysis, and their crystal structures were confirmed by single-crystal X-ray diffraction (XRD). UV-Vis absorption peaks of DCDSC, DCDH3C and DCDH4C materials in THF solutions in turns are at about 268 and 390 nm, 269 and 398 nm, as well as 283 and 424 nm. Their maximum emission peaks are at 522, 549 and 567 nm in liquid state, respectively, which may be mainly ascribed to difference between their hydrogen bond besides substituent effect.

白清云, 陈柳青, 赵浩成, 施琨雁, 席昭洋, 王忠强, 刘旭光, 王华, 许并社. 氢键作用对基于异佛尔酮发光材料的荧光性能的影响[J]. 发光学报, 2016, 37(8): 899. BAI Qing-yun, CHEN Liu-qing, ZHAO Hao-cheng, SHI Kun-yan, XI Zhao-yang, WANG Zhong-qiang, LIU Xu-guang, WANG Hua, XU Bing-she. Hydrogen Bond Effect on Luminescence Properties of Isophorone-based Emitter[J]. Chinese Journal of Luminescence, 2016, 37(8): 899.

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